Lagu Bengawan Solo
Lagu ini diciptakan pada tahun 1940, ketika ia beusia 23 tahun. Gesang muda ketika itu sedang duduk di tepi Bengawan Solo, ia yang selalu kagum dengan sungai tersebut, terinspirasi untuk menciptakan sebuah lagu. Proses penciptaan lagu ini memakan waktu sekitar 6 bulan.
Lagu Bengawan Solo juga memiliki popularitas tersendiri di luar negeri, terutama di Jepang. Bengawan Solo sempat digunakan dalam salah satu film layar lebar Jepang.